Différence entre les isomères constitutionnels et les stéréoisomères

L'isomérisme est un phénomène de la chimie organique montré par deux composés ou plus avec la même composition qualitative et quantitative, mais avec des propriétés physiques, chimiques et / ou biologiques différentes. La différence dans les propriétés est due à une structure différente ou à l'orientation spatiale des molécules organiques.

Les deux principaux types sont l'isomérisme constitutionnel et le stéréoisomérisme.

Qu'est-ce que les isomères constitutionnels?

Les isomères constitutionnels (structurels) sont des composés avec la même formule moléculaire mais avec une structure différente.

Les isomères constitutionnels sont trois types:

• Isomères squelettiques (chaîne);
• Isomères positionnels;
• Isomères de groupe fonctionnel.

Les isomères squelettiques ont une composition quantitative, qualitative et fonctionnelle uniforme, mais une chaîne de molécules structurellement différente. Les chaînes peuvent être droites ou ramifiées différemment. Les isomères squelettiques généralement ont des propriétés physiques différentes.

Les isomères positionnels diffèrent dans l'emplacement d'un groupe fonctionnel, des liaisons substituées ou complexes dans la chaîne. Ils diffèrent principalement des propriétés physiques et, dans certains cas, de leurs biochimiques. Par exemple, les acides aminés naturels sont principalement des isomères alpha.

Le métaméririsme est une forme d'isomérisme positionnel dans lequel un groupe fonctionnel est inclus dans l'hydrocarbure lui-même, le séparant ainsi dans deux résidus d'hydrocarbures longs différemment. Le métaméririsme se produit dans les dialkylamines, les éthers, etc.

Les isomères fonctionnels ont la même composition quantitative et qualitative mais différents groupes fonctionnels. Cela conduit à une différence dans leurs propriétés chimiques. Les exemples classiques d'isomères fonctionnels sont le glucose et le fructose. Dans la nature, les isomères fonctionnels ont une importance biochimique différente.

Le tautomérisme est un type d'isomérisme structurel dans lequel, dans certaines conditions, une certaine structure spatiale se traduit par un autre, avec un équilibre dynamique entre eux. Le tautomérisme peut être considéré comme une forme d'isomérisme fonctionnel.

Qu'est-ce que les stéréoisomères?

Les stéréoisomères (isomères spatiaux) ont la même structure qualitative, quantitative et fonctionnelle mais une orientation spatiale différente des molécules ou de leurs parties. La raison de l'isomérisme spatial est la symétrie spatiale différente des molécules. Les principaux éléments de symétrie sont le centre, l'axe et le plan.

Les stéréoisomères peuvent être:

• Isomères de configuration:
  • Géométrique;
  • Optique.
• Isomères conformationnels.

L'isométrie géométrique est due aux différences dans la disposition spatiale des substituants par rapport au plan de symétrie. Il consiste en la possibilité de placer des groupes de substituants d'un côté d'un cycle non aromatique ou d'un plan à double liaison, ou de différents côtés. L'isomère avec deux substituants identiques d'un côté de l'avion est appelé cis-isomère et l'autre - trans-isomère.

Dans l'isomérisme optique, les molécules n'ont pas de centre, d'axe et de plan de symétrie. Les isomères de ce type ont des molécules asymétriques. Chaque molécule fait référence à son isomère comme un objet à son image miroir. Les isomères optiques ont le nom commun énantiomères. La signification biologique des énantiomères est différente. Ils ont les mêmes propriétés chimiques. De leurs caractéristiques physiques, seule leur activité optique diffère. Les deux énantiomères tournent différemment la lumière polarisée. Sur la nomenclature, ils sont marqués du latin S - gauche et r - à droite (les anciennes étiquettes sont L et D). Les isomères naturels sont principalement des isomères S. Un mélange équimolaire des deux énantiomères est appelé mélange racémique et est optiquement inactif.

L'isomérisme spatial dans lequel les isomères ont les mêmes configurations mais une orientation spatiale différente est appelée conformation. Les différences dans les isomères ne résultent pas de la rupture des liaisons et du déplacement des substituants et sont une conséquence de la rotation de différentes parties de la molécule autour de l'axe des liaisons sigma simples. Les isomères résultants ont une conformation différente et sont appelés conformères. Ils ne diffèrent généralement que par leurs propriétés optiques.

Différence entre les isomères constitutionnels et les stéréoisomères

1. Définition

Isomères constitutionnels: Les isomères constitutionnels (structurels) sont des composés avec la même formule moléculaire mais avec une structure différente.

Stéréoisomères: Les stéréoisomères (isomères spatiaux) sont des composés avec la même formule moléculaire et la même structure fonctionnelle mais avec une orientation spatiale différente des molécules ou de leurs pièces.

2. Les types

Isomères constitutionnels: Les isomères constitutionnels peuvent être des isomères de groupes squelettiques, positionnels et fonctionnels.

Stéréoisomères: Les stéréoisomères peuvent être des isomères de configuration (géométrique, optique) et conformationnels.

3. Arrangement des atomes

Isomères constitutionnels: La disposition des atomes des isomères constitutionnels est différente.

Stéréoisomères: La disposition des atomes des stéréoisomères est la même.

4. Chiralité

Isomères constitutionnels: La chiralité est absente dans les isomères constitutionnels.

Stéréoisomères: La chiralité est présente dans les stéréoisomères.

5. Propriétés

Isomères constitutionnels: Les isomères constitutionnels ont des propriétés significativement différentes.

Stéréoisomères: Les stéréoisomères ont des propriétés relativement similaires.

6. Nomenclature

Isomères constitutionnels: Les isomères constitutionnels ont souvent des noms chimiques différents.

Stéréoisomères: Les stéréoisomères ont souvent le même nom avec une lettre / symbole devant le nom, pour l'identification de l'orientation.

Isomères constitutionnels vs stéréoisomères: graphique de comparaison

Résumé des isomères constitutionnels et des stéréoisomères

• Les isomères constitutionnels (structurels) sont des composés avec la même formule moléculaire mais avec une structure différente.
• Les stéréoisomères (isomères spatiaux) sont des composés avec la même formule moléculaire et la même structure fonctionnelle mais avec une orientation spatiale différente des molécules ou de leurs pièces.
• Les isomères constitutionnels peuvent être des isomères de groupes squelettiques, positionnels et fonctionnels. Les stéréoisomères peuvent être des isomères de configuration (géométrique, optique) et conformationnels.
• La disposition des atomes est différente dans les isomères constitutionnels et les mêmes dans les stéréoisomères.
• La chiralité est absente dans les isomères constitutionnels et présent dans les stéréoisomères.
• Les isomères constitutionnels ont des propriétés significativement différentes, tandis que les stéréoisomères ont des propriétés relativement similaires.
• Les isomères constitutionnels ont souvent des noms chimiques différents. Les stéréoisomères ont souvent le même nom avec une lettre / symbole devant le nom, pour l'identification de l'orientation.